一種穩(wěn)定同位素標(biāo)記的展青霉素及其合成方法

基本信息

申請(qǐng)?zhí)?/td> CN202110234835.3 申請(qǐng)日 -
公開（公告）號(hào) CN113004300A 公開（公告）日 2021-06-22
申請(qǐng)公布號(hào) CN113004300A 申請(qǐng)公布日 2021-06-22
分類號(hào) C07D493/04 分類 有機(jī)化學(xué)〔2〕;
發(fā)明人 鄧曉軍;趙超敏;曲栗;曹晨;郭會(huì);李仁軍;朱倩;徐敏;胡旭平;陳武煉 申請(qǐng)（專利權(quán)）人 上海安譜實(shí)驗(yàn)科技股份有限公司
代理機(jī)構(gòu) 上?？坡蓪＠硎聞?wù)所（特殊普通合伙） 代理人 金碎平
地址 200135 上海市浦東新區(qū)民生路1208號(hào)
法律狀態(tài) -

摘要

摘要 本發(fā)明公開了一種穩(wěn)定同位素標(biāo)記的展青霉素及其合成方法，以穩(wěn)定同位素13C標(biāo)記的丙三醇?13C3作為起始原料，經(jīng)過端位羥基保護(hù)反應(yīng)、中間位羥基氧化成酮羰基反應(yīng)、端位羥基脫保護(hù)反應(yīng)、端位羥基和乙酸酐的酯化反應(yīng)和葉立德反應(yīng)，然后關(guān)環(huán)得到4?羥甲基?5H?呋喃?2?酮?13C5并進(jìn)行羥基保護(hù)，在二異丙基胺基鋰的作用下和芐氧基乙醛?13C2反應(yīng)，得到的產(chǎn)物經(jīng)過羥基和特戊酰氯的酯化反應(yīng)、羥基脫保護(hù)反應(yīng)、羥基氧化成醛基反應(yīng)、三氯化硼脫芐基反應(yīng)、羥醛縮合反應(yīng)和脫?；磻?yīng)得到展青霉素?13C7。本發(fā)明首次通過全合成法得到穩(wěn)定同位素13C標(biāo)記的展青霉素?13C7，產(chǎn)率高，化學(xué)純度與穩(wěn)定同位素豐度均達(dá)到98％以上。