一種海洋天然產(chǎn)物(R)-24-甲基-二十五碳-2,4,16-三炔-1,6-二醇及其對映體的合成方法

基本信息

申請?zhí)?/td> CN201510149197.X 申請日 -
公開（公告）號 CN104892366A 公開（公告）日 2015-09-09
申請公布號 CN104892366A 申請公布日 2015-09-09
分類號 C07C33/04(2006.01)I;C07C29/34(2006.01)I;C07C17/20(2006.01)I;C07C19/07(2006.01)I 分類 有機化學(xué)〔2〕;
發(fā)明人 鄭冰;劉飛鵬;鐘江春;邊慶花;李碩寧;周云;李敏言 申請（專利權(quán)）人 北京穎泰嘉和分析技術(shù)有限公司
代理機構(gòu) 北京眾合誠成知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 代理人 陳波
地址 102206 北京市昌平區(qū)科技園區(qū)生命園路27號1號樓D區(qū)1-2層
法律狀態(tài) -

摘要

摘要 本發(fā)明公開了一種海洋天然產(chǎn)物(R)-24-甲基-二十五碳-2,4,16-三炔-1,6-二醇及其對映體的合成方法，屬于化學(xué)合成領(lǐng)域。本發(fā)明以炔丙醇為起始原料，包括偶聯(lián)、轉(zhuǎn)位、氧化、選擇性還原、不對稱炔基化加成、酯化、水解等多步反應(yīng)合成，關(guān)鍵步驟是三甲基硅基乙炔與炔醛進(jìn)行不對稱加成反應(yīng)一步生成高光學(xué)純度炔醇片段，其中合成過程中所加入的長鏈碘代烷烴是利用一系列簡單的反應(yīng)包括溴化、氧化、酯化、還原等步驟制備合成的，極大地縮短了反應(yīng)路線，該發(fā)明首次報道了該類天然產(chǎn)物的合成，具有步驟簡便、總產(chǎn)率較高、產(chǎn)物立體選擇性好等特點，合成兩個構(gòu)型的產(chǎn)物的光學(xué)純度均大于99％ee。