蘿卜硫素的合成方法

基本信息

申請(qǐng)?zhí)?/td> CN201110162525.1 申請(qǐng)日 -
公開(kāi)（公告）號(hào) CN102249968A 公開(kāi)（公告）日 2013-07-17
申請(qǐng)公布號(hào) CN102249968A 申請(qǐng)公布日 2013-07-17
分類(lèi)號(hào) C07C331/20 分類(lèi) 有機(jī)化學(xué)〔2〕;
發(fā)明人 陳新;孫小強(qiáng);李正義;任杰;胡昆 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人 深圳市華躍生物科技有限公司
代理機(jī)構(gòu) 南京經(jīng)緯專(zhuān)利商標(biāo)代理有限公司 代理人 樓高潮
地址 213164 江蘇省常州市武進(jìn)區(qū)滆湖路1號(hào)
法律狀態(tài) -

摘要

摘要 本發(fā)明蘿卜硫素的合成方法，屬于藥物合成領(lǐng)域。4-氨基-1-丁醇中的氨基被Boc基團(tuán)保護(hù)后，其羥基被甲基磺酰氯變成甲基磺酰酯，接著與甲硫醇鈉反應(yīng)生成4-甲硫基丁基-1-叔丁氧酰胺。在酸性條件下，脫去Boc保護(hù)基，得到4-甲硫基-1-丁基胺。后者在三乙胺存在下與二硫化碳反應(yīng)1小時(shí)后，再加入對(duì)甲苯磺酰氯處理半小時(shí)，生成4-甲硫基丁基-1-硫代異氰酸酯。最后m-CPBA氧化產(chǎn)生蘿卜硫素。本發(fā)明避免了后處理復(fù)雜的鄰苯二甲酰亞胺肼解反應(yīng)，無(wú)需使用有毒的硫光氣來(lái)制備硫代異氰酸酯；總收率是64%，顯著高于文獻(xiàn)報(bào)道的8%的總收率；整個(gè)制備過(guò)程操作簡(jiǎn)便、省時(shí)，適合于規(guī)?；a(chǎn)。