一種西洛多辛的合成方法

基本信息

申請?zhí)?/td> CN202110342979.0 申請日 -
公開（公告）號 CN113149886A 公開（公告）日 2021-07-23
申請公布號 CN113149886A 申請公布日 2021-07-23
分類號 C07D209/08 分類 有機(jī)化學(xué)〔2〕;
發(fā)明人 任峰波;徐國軒;戴學(xué)仁;王巖;馬鑫 申請（專利權(quán)）人 杭州樂敦科技有限公司
代理機(jī)構(gòu) 杭州知閑專利代理事務(wù)所（特殊普通合伙） 代理人 張勛斌
地址 310018 浙江省杭州市錢塘新區(qū)和享科技中心16-1004室
法律狀態(tài) -

摘要

摘要 本發(fā)明公開了一種西洛多辛的合成方法，該合成方法以吲哚啉為原料，依次進(jìn)行氨基保護(hù)、上溴、脫保護(hù)；再經(jīng)過SN2反應(yīng)得到化合物3；用D?丙氨酸和氯甲酸芐酯經(jīng)過取代反應(yīng)和曼尼希反應(yīng)得到手性化合物6；然后化合物3和手性化合物6用格氏試劑接在一起；然后用三乙基硅烷和TFA還原碳基得到化合物8；然后取代、脫保護(hù)基Cbz得到化合物9；化合物9和化合物12反生SN2取代反應(yīng)得到化合物10；最后經(jīng)加氫/Pd/C脫保護(hù)，雙氧水氧化氰基成酰胺得到產(chǎn)物西洛多辛。化合物3和手性化合物6合成得到關(guān)鍵手性化合物7，避免了拆分，光學(xué)純度可控，使得反應(yīng)收率有了提高，反應(yīng)條件溫和，避免了舊工藝拆分中大量得副產(chǎn)物得生成，降低了生產(chǎn)成本，純度高，對環(huán)境友好，易于工業(yè)化生產(chǎn)。