一種3-甲酰基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸甲酯的合成方法

基本信息

申請?zhí)?/td> CN202110804006.4 申請日 -
公開（公告）號(hào) CN113651810A 公開（公告）日 2021-11-16
申請公布號(hào) CN113651810A 申請公布日 2021-11-16
分類號(hào) C07D471/04（2006.01）I 分類 有機(jī)化學(xué)〔2〕;
發(fā)明人 酈榮浩;嚴(yán)德斌;王治國;羅春艷 申請（專利權(quán)）人 上海畢得醫(yī)藥科技股份有限公司
代理機(jī)構(gòu) 南京九致知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所（普通合伙） 代理人 齊棠
地址 200082上海市楊浦區(qū)翔殷路128號(hào)11號(hào)樓A座101室
法律狀態(tài) -

摘要

摘要 本發(fā)明公開了一種3?甲?；?1H?吡唑并[3,4?b]吡啶?5?羧酸甲酯的合成方法，包括以下步驟：以5?溴?1H?吡唑并[3,4?b]吡啶?3?羧酸為原料，經(jīng)過縮合得到weinreb酰胺5?溴?N?甲氧基?N?甲基?1H?吡唑并[3,4?b]吡啶?3?羧酰胺。再經(jīng)DHP保護(hù)得到5?溴?N?甲氧基?N?甲基?1?（四氫?2H?吡喃?2?基）?1H?吡唑并[3,4?b]吡啶?3?甲酰胺。weinreb酰胺用四氫鋁鋰還原得到5?溴?1?（四氫?2H?吡喃?2?基）?1H?吡唑并[3,4?b]吡啶?3?甲醛。以5?溴?1?（四氫?2H?吡喃?2?基）?1H?吡唑并[3,4?b]吡啶?3?甲醛經(jīng)過插羰反應(yīng)得到3?甲酰基?1?（四氫?2H?吡喃?2?基）?1H?吡唑并[3,4?b]吡啶?5?羧酸甲酯，最后通過脫THP保護(hù)得到產(chǎn)品3?甲?；?1H?吡唑并[3,4?b]吡啶?5?羧酸甲酯。該路線反應(yīng)條件溫和，后續(xù)操作簡單，對環(huán)境友好，以較高的收率和高純度制得產(chǎn)品，且適用于工業(yè)化工藝放大。